Desde su coronación como Miss Universo en 1987, Cecilia Bolocco ha sido un ícono mediático en Chile, especialmente en lo que respecta a su vida amorosa. La modelo y presentadora ha estado vinculada a varios hombres destacados, tanto a nivel nacional como internacional. En octubre de 2022, Bolocco celebró su tercer matrimonio con el empresario chileno José "Pepo" Daire, después de haber estado casada con el expresidente argentino Carlos Menem y el productor estadounidense Michael Young.

Cecilia Bolocco contrajo matrimonio con Michael Young en marzo de 1990, tres años después de ganar el certamen de belleza. Durante su unión, que duró seis años, Bolocco alcanzó el éxito en Estados Unidos, donde se convirtió en la presentadora de CNN Telemundo, ganando un Emmy por su labor como lectora de noticias. Sin embargo, la carrera de Young no tuvo el mismo rumbo, lo que llevó a Bolocco a solicitar la nulidad de su matrimonio en 1996 y regresar a Chile, donde continuó su carrera en los medios.

Michael Young, por su parte, se quedó en Estados Unidos y fundó "Michael Young Media" en 2001, enfocándose en la producción de contenido para revistas y eventos. En 2012, se casó nuevamente con Stephanie Gardner, con quien tiene tres hijos: Andrew, Adam y Abby. A pesar de su pasado juntos, Young nunca ha comentado sobre su relación con Bolocco ni sobre su separación, manteniendo un perfil bajo ante la prensa chilena.

Bolocco, en una entrevista en Canal 13, reveló que desde su separación, nunca volvieron a comunicarse y que ni siquiera se han visto a través de redes sociales. La vida de ambos ha tomado rumbos diferentes, pero su historia sigue siendo objeto de interés público en Chile.