Tras el éxito de ¿Quién le teme a Virginia Woolf? (1966), Mike Nichols preparaba una nueva adaptación a mediados de los 60. Esta vez se trataba de una película basada en una novela publicada por Charles Webb en 1963, la historia de Benjamin, un joven recién graduado de la universidad que se enreda con una mujer mayor al mismo tiempo que inicia un romance con la hija de ella.

Encontrar al actor adecuado no resultó tarea sencilla. Una de las posibilidades que se evaluó fue Robert Redford, quien ya había entrado con fuerza en Hollywood y había demostrado su poderío compartiendo pantalla con nombres como Natalie Wood y Marlon Brando. Las conversaciones avanzaron e incluso llegaron a hacer una prueba de cámara. Estaba al límite de la edad, pero el problema que identificó Nichols era otro.

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